Depuis sa sortie, Winamp doit faire face à une vive concurrence, notamment de la part de Windows Media Player 10 et iTunes, qui proposent tous deux gratuitement des fonctions payantes dans le logiciel de Nullsoft telles que l'encodage mp3 ou la gravure à vitesse maximale. Néanmoins, le pionnier des lecteurs mp3 continue à être d'un grand intéret pour plusieurs raisons. Il gère un très grand nombre de formats audio et vidéo là où la plupart de ses concurrents se limitent aux principaux. Winamp est également beaucoup plus facile à personnaliser, grace à des centaines de skins, de visualisations ou de plugins divers et variés.

La dernière version du logiciel inclut un grand nombre de nouveautés, à commencer par une interface unifiée qui rappelle celle d'iTunes ou Songbird. Le logiciel se dote désormais d'un module basé sur Orb permettant d'accéder à sa bibliothèque à distance via une page web sécurisée, et intègre un navigateur dans la lignée de Songbird, permettant d'accéder facilement aux contenus audio des pages web telles que les audioblogs. Les utilisateurs de baladeurs ne sont pas en reste, Winamp gère un grand nombre d'entre eux, des iPod (hormis les derniers modèles) aux baladeurs Creative ou Archos en passant par les lecteurs UMS.